L'importanza dell'eremo di Montespecchio,insieme agli altri dell'allora provincia senese, sta alla base della fondazione dell'ordine mendicante degli agostiniani. Due date ci ricordano gli eventi principali di questo processo; nel 1244 Montespecchio si unisce al vicino e più giovane eremo di Lecceto dopo l'approvazione di un'unica regola, un decennio oltre, nel 1255, esso entra a far parte della congregazione degli Eremitani agostiniani,dopo circa un secolo di relativa autonomia.La stessa presenza della duccesca "Madonna di Crevole" e di un dossale di Guido da Siena costituisce una prova più che valida della posizione che Montespecchio doveva occupare al tempo. Proviamo adesso a confrontare la datazione di entrambe le opere; mentre la "Madonna di Crevole"può essere stata commissionata intorno al 1280, il dossale è sicuramente precedente, risalendo forse al 1270. Consideriamo dunque l'arco di tempo che intercorre tra questi due stupendi e significativi oggetti d'arte e scopriamo cosa stava accadendo allora nel panorama artistico senese, in particolare in un campo troppo spesso trascurato: quello dell'oreficeria.
Intorno al 1270 Pace di Valentino, che può essere considerato il maggiore orafo senese del tempo, risiede a Pistoia per la seconda volta, impegnato nella realizzazione di una patena per un calice precedentemente commissionatogli. Durante un primo soggiorno, infatti, l'Opera di S. Iacopo aveva incaricato l'artista di portare a termine il cosiddetto calice di Sant'Atto, opera completamente in oro e decorata da una incredibile quantità di pietre preziose, tra cui smeraldi, topazi, turchesi, che rivelano in tutta la loro bellezza l'influenza della maestosa oreficeria di tradizione carolingia e ottoniana. Di non meno splendore e importanza artistica è un'altra creazione attribuita dalla critica a Pace di Valentino, il Reliquiario della testa di San Galgano, che colpisce e sorprende per la sontuosità e, al contempo, l'efficacia della struttura.
L'oggetto ha la forma di un'architettura a pianta ottagonale, come una torre, infatti, si restringe verso l'alto; lungo le facce sono presenti archi a sesto acuto incorniciati da pinnacoli, ognuno dei quali racchiude un episodio della vita del santo cavaliere. Le figure sono realizzate a sbalzo e gli elementi decorativi che colpiscono maggiormente sono la filigrana e le applicazioni in smalto colorato. Il motivo della creazione di questa opera si riallaccia alla storia dell'eremo di Montespecchio, di cui parlavamo prima.
Proprio in quel periodo, infatti, l'importanza degli agostiniani andava via via aumentando, grazie all'unione di tutti gli eremi sotto lo stesso ordine, come abbiamo ricordato all'inizio e questo avveniva anche a scapito dei cistercensi di S. Galgano, i quali intendevano rilanciare il culto del loro santo fondatore non solo attraverso la diffusione di un testo pubblico, ma anche per mezzo della bellezza e dello stupore che il reliquiario doveva suscitare. Da queste premesse potremmo ricavare alcune interessanti ipotesi: se i cistercensi sentirono il bisogno di commissionare un'opera così importante a Pace di Valentino, molto probabilmente anche l'abbazia di Montespecchio doveva contenerne di altrettanto belle e interessanti, considerato il ruolo che rivestiva.

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