Alla scuola del Vecchietta, uno dei maestri del Rinascimento senese < che per molti aspetti indugiava ancora nella tradizione gotica> si formarono gli artisti più importanti degli anni tardi del Quattrocento, tra cui Andrea di Niccolò di Bartolo, autore della nostra Madonna della Pieve a Carli.
L'opera viene datata intorno al 1508, quindi appartiene alla tarda attività del pittore, la cui vita si svolge all'incirca tra il 1450 e il 1515. Quella che oggi è conservata nella chiesa di S. Fortunato a Vescovado è in realtà solo la parte centrale di una tavola raffigurante la Vergine in trono con il Bambino tra quattro santi, di cui rimangono parte dei panneggi, e che ora fanno parte di una collezione estera.
Benché la vicinanza allo stile del Vecchietta sia riscontrabile in questo pittore soprattutto nell'attività giovanile, come per esempio nelle opere conservate alla Pinacoteca di Siena, la Natività e la Madonna in trono, alcuni caratteri stilistici rimangono e appaiono ben consolidati anche nella tarda produzione. Basti pensare,infatti,all'uso particolare della prospettiva, mutuata certamente dai fiorentini, ma utilizzata in modo meno scientifico, prestando cioè maggiore attenzione ai valori più strettamente senesi: la luce, il colore, la linea.  Andrea di Niccolò poi, dipinge principalmente per le pievi intorno Siena oppure per le confraternite e, molto probabilmente per questo, la sua arte è caratterizzata da una freschezza di tono e da una devozione popolareggiante che sono la sua firma. Se teniamo a mente, dunque, queste due caratteristiche, "prospettiva alla senese" e tono garbato, possiamo comprendere meglio un'opera come la Madonna della Pieve a Carli. Innanzitutto partiamo dalla descrizione di cosa rappresenta il quadro. Al centro ci appare la Vergine seduta nell'atto di mostrare ai Santi che le si fanno intorno il bambino benedicente; lo schema è quello tipico di una "sacra conversazione "e il gruppo di Madre e Figlio deriva direttamente dalla tradizione bizantina. Maria, rappresentata come Regina dei Cieli, siede su un elegante trono marmoreo decorato a intarsi, ben inquadrato nello spazio, che, nella parte alta è modellato come una semicupola a spicchi, quasi un espediente usato dal pittore per sostituire e amplificare l'aureola della Madonna.Torna alla mente, così, la stessa soluzione adottata da Beato Angelico nella "Madonna delle ombre"del 1439. I nostri occhi adesso scendono verso il basso dove scorgiamo la seduta del bambino, in realtà il risvolto del manto della Vergine, che dobbiamo immaginare, come del resto tutte le vesti, un broccato preziosissimo e tipicamente tardogotico, di cui rimangono alcune decorazioni lungo i bordi. Osservando ancora notiamo un parapetto che isola le figure da un paesaggio peruginesco, reso da alcuni esili alberelli e da un cielo terso

e cristallino. Sopra tutto dominano dei colori limpidi, senza bruschi trapassi cromatici, che invitano l'occhio dello spettatore ad indugiare a lungo sull'opera.
Ma cosa voleva esprimere il pittore attraverso i personaggi? Innanzitutto osserviamo il Bambino: il suo gesto di benedizione ce lo fa apparire già adulto nelle intenzioni e conscio della sua missione salvifica. Improvvisamente però, lo vediamo stringere la manica della Madonna, che a sua volta lo sorregge, forse nella speranza di non cadere dalle sue ginocchia, dalle quali si sta sporgendo: un gesto umano, dunque, naturale, la firma di Andrea di Niccolò. Ma la cosa più sconvolgente è forse lo sguardo di Maria, che ci fa chiedere dentro di noi se stia seguendo il filo dei suoi pensieri tutti rivolti al futuro <la preoccupazione di una madre per l'inevitabile morte del figlio > oppure si rivolga direttamente a noi che la guardiamo,rendendoci partecipi della scena al pari dei Santi che le stanno attorno. E se quest'ultima fosse l'ipotesi più giusta avremmo allora, come in uno specchio, noi che osserviamo l'opera e l'opera che con incredibile semplicità ci osserva, un grandissima novità sulla scia della tradizione.